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如是出生，她本姓杨，是浙江嘉兴人，由于家贫，从小就被掠卖到归家院青楼，幼年不幸，身世不清。[她自幼聪颖绝伦，入吴江盛泽镇归家院名妓徐佛家为婢，受其熏染，“博览群籍，能诗文，间作白描花卉，秀雅绝伦。”（《虞山画志》） 柳如是后被卖入崇祯故相周道登家，嫁与年逾花甲的周道登为侍妾。因柳如是年幼明慧，周道登常抱膝上，教以诗词歌赋。其他妻妾醋意大发。周道登死后，十四岁的柳如是被赶出周家，她被迫下堂而去，成为歌妓。
明崇祯五年壬申（1632年），柳如是流落松江，改旧名，自号“影怜”，表浊世自怜意。在松江与复社、几社、东林党人相交往，常着儒服男装与众文人雅集，纵谈天下大势，并多有诗歌唱和。
柳如是曾与陈子龙相爱，双方情切意笃，长居松江南楼，赋诗作对，互相唱和。陈子龙元配张氏带人闹上南楼，因陈之家人反对被迫分手。柳如是不甘受辱，悲切而毅然地离去。虽然如此，陈子龙对于柳如是仍不死心。陈子龙在抗清起义中不幸战败而死。柳如是择婿要求很高，许多名士求婚她都看不中，有的只停留在友谊阶段。
明崇祯十一年（1638年），二十岁的柳如是结识了原朝廷礼部侍郎、28岁即得探花的钱谦益。明崇祯十四年（1641年），柳如是饰男装拜访东林领袖、大文豪钱谦益，钱氏一见柳如是，即为其才华所折服，两人感情也迅速加深。 钱谦益在其居住之半野堂之处以“如是我闻”（佛教经书结集常以此词起头，其意为叙述诸沙门共同聆听释迦牟尼佛开示）之名另筑一“我闻室”以呼应柳如是之名。并带着柳如是徜徉于湖光山色，诗酒作伴。柳如是感其深情，愿嫁此时早已年过半百的钱谦益。
因钱谦益要大礼迎娶柳如是，两人遭到世人反对。 但两人不顾世人反对，终于结秦晋之好，为此钱谦益还专门为她建造“绛云楼”和“红豆馆”。由于柳如是之文采风流，大有巾帼不让须眉之势，钱谦益曾戏称柳如是为“柳儒士”。柳如是后来生有一女。
当崇祯帝自缢，清军占领北京后，南京建成了弘光小朝廷，柳如是支持钱谦益当了南明的礼部尚书。不久清军南下，当兵临城下时，柳如是劝钱谦益与其一起投水殉国，钱谦益沉思无语，最后走下水池试了一下水，说：“水太冷，不能下”
钱谦益降清赴任至京，柳如是羞于与之同去，坚留常熟家中。而此前钱谦益赴任南京弘光朝礼部尚书时，如是曾戎服控马，与钱谦益并肩前往。两次态度的强烈反差，表现了柳如是的鲜明立场。钱谦益被清廷封为礼部侍郎兼翰林学士，受柳如是气节影响，半年后便称病辞归清顺治四年（1647年），钱谦益因黄毓祺反清案被捕入狱。顺治五年（1648年），柳如是四处奔走，救出了钱谦益