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困守平江六个月之后，在无计可施的情况下，张士诚选择了突围。
不过，正如大家所猜想的，这一行动并没有成功。城外铁桶般的重围，岂是轻易可破？矛利盾亦坚，双方又继续这样相持着。
钱钟书先生在《围城》中如是说，“城中的人想出去，城外的人想冲进来，婚姻也罢、事业也罢，整个生活都似在一个围城之中……”
眼下，这个战场也有如一“围城”，对任何一方来讲，都是一种煎熬。张士诚固然想出去，徐达等一众将士又何尝不想进来？
但是，这里比钱钟书所说的“围城”还要叫人抓狂。要进的进，要出的出，那不就解了？却偏偏互不相让，谁也休想移动半步。
当然，也不是毫无回旋的余地，万事好商量嘛。朱元璋还特意派使者劝张士诚出来，可谓仁至义尽了吧。真有这么大的鸭子满街跑？
天下没有免费的午餐，当然是有条件的——投降。
投降？
这绝对是张士诚无法接受的，大不了就是一死嘛！他们这些私盐贩子本就不是怕死的人，怕死就会轻易去干这种随时可能掉脑袋的非法营生；后来割据一方，公然与朝廷对抗，那更是一条不归路。之前，贩点私盐，哪天不想干了，来个金盆洗手，隐姓埋名，或许还真能躲过去；现在，扯起了造反这面大旗，迈出这一脚就再也没有回头路了。
一直以来，他们对生死似乎已经麻木。既然连死都能泰然处之，那还有什么放不下的呢？既然谈不拢，那就继续煎熬吧。
这样又过了三个月，不仅士气无存，连城头防守必备的木石也没有了，那就先拆卸房子上的木柱石块将就着用吧。很快，那些破庙宇、废民居也被拆得差不多了，一座坚城就这样到了崩溃的边缘。
九月初八，平江城终于被攻陷。
当然，张士诚不忍受辱，可惜自缢而未死。在某种时候，求活也许很难，寻死的机会却不愁没有。人虽救活过来，但已和死的没有什么两样。
被解送应天后，他在朱元璋面前只说了一句话：“天日照尔不照我。”意思是，你朱元璋之所以能胜出，只是独得上天垂爱而已，没什么了不起的，这显露出他至死不能正视自身的错误。
最终，他再次自缢身亡，充分显示了他的硬汉本色。
值得一提的是，据《明史?五行志》载，平江当时流传着一首民谣，“丞相（指张士信）作事业，专靠黄、蔡、叶。一朝西风起，干瘪！”讽刺东吴的三位奸佞大臣黄敬夫、蔡文彦、叶德新扰乱朝政。
破城之后，朱元璋真的下令把他们活活吊死并腊成肉干，悬挂于城头之上。没想到，民谣成真，他们还真的“干瘪”啦。
悲哉，奸佞之臣！
与之相比，城中之民何其幸也。城破之后，城内秩序井然，人民的生活并没有受到过多的干扰，这主要得益于朱元璋一再申诫，禁止扰民掳掠。
全军用了将近十个月的时间才夺下平江，是够折腾的了。在那个纷乱的时世，哪个割据政权在破城之时不让部众放纵一下？这么辛苦图个啥嘛。
为何朱元璋偏偏要不断申戒？
也许，是他站得更高，因而看得更远。
他一直对全体将士强调，攻伐不仅仅是为了夺取城池，也是平乱安民的义举，因此不能伤民掠财，捣坟毁舍。如若屠城害民，徒有一座空城何用？
在他眼中，破城之民已经是其治下子民，理当爱护。由此可见，其志不小。
他当然不满足于只掌控这样一个割据政权，其目标已经昭然若揭，那自然是全国的统治权。所以，他非常注意收拢人心。
他对将士要求严格，禁止掳掠妄杀，毁舍掘墓。因此，军队纪律严明，对百姓
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