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杨宪在检校队伍中工作卖力，搞情报是一把好手。朱元璋打败张士诚后，在其地盘上设立浙东行省，以外甥李文忠总管军政民务，派遣杨宪为随从属官监视李文忠。杨宪没有因为李文忠的特殊身份而畏首畏尾，本着情报人员的职业精神，向朱老大汇报了李文忠擅自启用张士诚部降臣屠性、孙履、许元、王天锡、王橚等五人参与政务的消息。
朱元璋对此很是在意，对张士诚地盘上的人满是疑心，得此消息立即逮捕五人，屠、孙二人被杀，其余三人充军发配。李文忠为此也受到了责备，心中对爱打小报告的杨宪没什么好感。洪武元年，朱元璋北巡开封，刘伯温和李善长留守京师。时任御史中丞的刘基抓住了中书都事李彬贪赃枉法的证据，要将其斩首问罪。
但是李彬和李善长关系匪浅，又是下属，李善长有意留他一命，即便刘伯温已经请示皇太子朱标，仍然采用拖字诀挨到了皇帝返京。朱元璋对官员贪污、枉法深恶痛绝，认为刘伯温的处置并无错处，按律当斩。李善长又提出现京师久旱，正在祈雨，杀人不详。刘伯温为了争口气，定要置李彬于死地，以儆效尤，直言杀了李彬就会下雨。
刘伯温观天象、参天机的本领，朱元璋在建功立业的过程中多有领教，深信不疑，结果杀了李彬，还是没下雨。此时刘先生在朱元璋的心中信任度直线下降，甚至被怀疑之前的神操作都是瞎蒙的，恰逢刘伯温二夫人病逝，其以此为借口返回青田老家，避开祸事，临行前举荐了同是浙东集团人员的杨宪，希望杨宪充分发挥其搞情报的专长，给以李善长为首的淮西集团找麻烦。
杨宪能够跻身中书众臣，一方面有刘伯温的举荐，另一方面则是朱元璋看好他。以他在检校中的出色表现，朱元璋便有意让他进入中书省，监视李善长等人。洪武立国以来，淮西文武都因最早追随朱元璋而身居高位，创业阶段他们以朱元璋为首，现在朱元璋晋位皇帝，总管天下，淮西文武们隐隐唯中书左丞相李善长马首是瞻，这让朱元璋心里不爽，担心李善长等人有二心。
无论出于什么目的，是浙东、淮西集团的争斗，还是皇权与相权的平衡，杨宪位极人臣，先后任中书参政、御史中丞、山西省参政，洪武二年九月调任中书省右丞。在这期间，杨宪没少找李善长等人的麻烦，但都不致命，就是癞蛤蟆上脚面——不咬人恶心人。